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Was ist Terpene?

Terpene sind natürliche, aromatische Verbindungen in Pflanzen, die für deren charakteristischen Duft und Geschmack verantwortlich sind und vielfältige biologische Wirkungen haben können.

Was ist Terpene?

Reibe eine frische Orangenschale zwischen den Fingern, zerdrücke ein Basilikumblatt, schnuppere an einer Kiefernnadel — jedes Mal setzt du Terpene frei. Diese Molekülklasse ist der Grund, warum Pflanzen so unterschiedlich riechen und schmecken, obwohl sie chemisch aus denselben Grundbausteinen aufgebaut sind.

Terpene bestehen aus 5-Kohlenstoff-Einheiten, sogenannten Isopreneinheiten. Aus zwei dieser Bausteine entstehen 10-Kohlenstoff-Monoterpene wie Limonen oder Pinen, aus drei die 15-Kohlenstoff-Sesquiterpene, aus vier die 20-Kohlenstoff-Diterpene. Chen et al. beschreiben in The Plant Journal 2011, dass in Pflanzen eine ganze Genfamilie — die Terpensynthasen (TPS) — für den Zusammenbau dieser Moleküle zuständig ist. Interessant ist die Verteilung: Das Lebermoos Physcomitrella patens kommt mit einem einzigen TPS-Gen aus, während Blütenpflanzen dutzende bis über hundert dieser Enzyme besitzen. Aus diesem Baukasten sind laut derselben Übersicht bereits mehrere tausend verschiedene Terpene identifiziert worden — jede Pflanzenart nutzt aber nur einen kleinen Bruchteil davon.

Die Einteilung nach Molekülgröße hat einen praktischen Nutzen im Alltag: Monoterpene sind klein und flüchtig, deshalb riechst du sie sofort, wenn du ein Kraut zerreibst. Sesquiterpene sind schwerer, verdunsten langsamer und tragen eher zu erdigen, holzigen Noten bei. Diterpene sind kaum noch flüchtig und finden sich häufig in Harzen. Wenn ein Rosmarinzweig warm in der Sonne liegt und aromatisch duftet, sind es überwiegend die Monoterpene, die in die Luft übergehen.

Ein bekanntes Anwendungsfeld für die Erforschung von Terpenen ist Cannabis. Sommano et al. legen in Molecules 2020 dar, dass Terpene die Hauptbestandteile der ätherischen Öle der Pflanze sind und maßgeblich das Aroma der verschiedenen Sorten bestimmen. Die Autoren beschreiben Hunderte identifizierter Terpene in Cannabis-Chemovaren und diskutieren mögliche Wechselwirkungen mit den Cannabinoiden — den sogenannten Entourage-Effekt. Die Übersicht ist dabei explizit als Diskussion einer Hypothese formuliert: Die Interaktionen sind laut den Autoren in den letzten Jahrzehnten überwiegend spekulativ behandelt worden, nicht abschließend belegt.

Terpene sind keine reine Pflanzenangelegenheit. Dickschat gibt in Natural Product Reports 2016 einen Überblick über bakterielle Terpencyclasen und fasst 63 bis dahin charakterisierte Enzyme aus Bakterien zusammen, mit 132 zitierten Referenzen. Zwei Beispiele stechen heraus: Geosmin und 2-Methylisoborneol. Diese beiden Verbindungen sind der Grund, warum feuchte Erde nach Regen so typisch riecht und warum Leitungswasser manchmal einen modrigen Beigeschmack hat. Beide werden von Bakterien produziert, die weit verbreitet sind — Terpene sind also älter und universeller als der Blick auf Kräuter und Gewürze vermuten lässt.

Rechnet man einmal grob durch: In einem Kilogramm frischen Kräutern liegen typische Gehalte an ätherischem Öl je nach Art zwischen wenigen Millilitern und rund 30 Millilitern. Da ätherische Öle zum größten Teil aus Terpenen bestehen, bedeutet das: Wenn du ein Bund frischen Basilikum von etwa 30 Gramm in der Hand hältst, hast du je nach Erntezeitpunkt zwischen wenigen Zehntelmillilitern und knapp einem Milliliter Terpengemisch vor dir — die genaue Menge schwankt stark nach Sorte, Standort und Trocknungsgrad.

Was die Forschung bislang nicht liefert: keine belastbare, zugelassene Aussage darüber, dass isolierte Terpene beim Menschen bestimmte Krankheiten beeinflussen. Die drei genannten Arbeiten sind Übersichts- und Grundlagenarbeiten zu Biosynthese, Vielfalt und mikrobieller Produktion — keine klinischen Studien mit Endpunkten wie Blutwerten, Schlaf oder Schmerz. Wer im Netz auf konkrete Wirkversprechen zu Limonen, Linalool oder Pinen stößt, sollte prüfen, ob dort Zellkultur- oder Tierstudien mit Humanstudien verwechselt werden.

In der Küche und im Handwerk sind Terpene dagegen ein sehr praktischer Begleiter. Sie erklären, warum Zitronenschale beim Reiben intensiver duftet als beim Schneiden (die Öldrüsen platzen auf), warum Pfefferminztee heißer aromatischer ist als kalter (mehr Monoterpene verdampfen) und warum ein gemahlenes Gewürz nach einigen Monaten flacher schmeckt als frisches (die kleinen, flüchtigen Terpene entweichen zuerst). Wer Kräuter und Gewürze möglichst aromatisch nutzen möchte, lagert sie deshalb kühl, dunkel und dicht verschlossen — und mahlt sie erst kurz vor Gebrauch.

Auch bekannt als

Terpenoide, Isoprenoide

PflanzenstoffeAromaÄtherische ÖleDuftstoffeEntourage-Effekt